ALDEHIDOS
- La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
- Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la dehidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico
- Propiedades Químicas:
Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.
De adición:
Adición de Hidrógeno:
Adición de Oxígeno:
Reducción del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal ( Reactivo de Tollens).
La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por la aparición de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d ensayo.
En primer lugar se forma hidróxido de plata.
AgNO3 + NH4OH → NH4NO3 + AgOH
Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.
Reducción del Licor de Fehling:
El licor de Fehling está conformado de dos partes.
I) Una solución de CuSO4
II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.
Al reunir ambas soluciones se forma hidróxido cúprico:
CuSO4 + 2 NaOH → Na2SO4 + Cu(OH)2
Este hidróxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a esta mezcla se le agrega un aldehído, y se la somete al calor, el cobre de valencia II se reducirá a cobre de valencia I. el aldehído se oxidará como en el caso anterior formando un ácido orgánico. La reducción del cobre se evidencia por la aparición de un precipitado rojo de óxido cuproso.
Sustitución con halógenos:
Los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo.
Aldolización:
Esta dentro de las reacciones de condensación.
Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como la presencia de hidróxidos o carbonatos alcalinos.
Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función aldehído en la misma molécula.
A este compuesto también se lo llama aldol por la combinación entre un alcohol y un aldehído.
Reacción indicadora de la presencia de aldehídos:
El reactivo llamado de Schiff es una solución de fucsina (colorante rojo violáceo). Este reactivo se puede decolorar con ciertos reactivos como el SO2 hasta volverlo incoloro. Pero cuando se le agrega una solución que contenga aldehído, el reactivo vuelve a tomar su color rojo violáceo.
Los aldehídos tienen la capacidad de adicionar a su molécula al SO2y de esta manera dejar libre a la fucsina del reactivo que le provoco su decoloración.
CETONAS
Propiedades Físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades Químicas
Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.
GRAFICAS DE CETONAS
GRAFICAS DE LOS ALDEHIDOS
USOS INDUSTRIALES CETONAS
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es la ACETONA,
lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:
.- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)
.-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
.-Aditivos para plásticos (Thiner)
.-Fabricación de catalizadores
.-Fabricación de saborizantes y fragancias
.-Síntesis de medicamentos
.-Síntesis de vitaminas
.-Aplicación en cosméticos
..Adhesivos en base de poliuretano
USOS INDUSTRIALES EN LOS ALDEHIDOS
(1) Los usos principales de los aldehidos son: la fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.
2) Los dos efectos más importantes de los aldehidos son: narcotizantes e irritantes.
3) El glutaraldehido se usa como: desinfectante en frío (Instrunet®) y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis alérgicas.4) El formaldehido se usa en:
a) Fabricación de plásticos y resinas.
b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes
c) Como antiséptico y preservador.
5) Los principales efectos del formaldehido son: irritación de las vías respiratorias y ojos y dermatitis (las resinas). El NIOSH lo ha propuesto como potencialmente cancerígeno (ca. nasal en ratas).
6) En los RPA para puestos de trabajo con exposición a formaldehido, se descartarán: personas con alteraciones respiratorias y cutáneas.7) El furfural se usa como:
a) Fabricación de plásticos.
b) Como herbicida, fungicida y pesticida.
c) Acelerador en la vulcanización.
8) Los efectos nocivos del furfural son, fundamentalmente: irritativos respiratorios, dérmicos y oculares (a temperatura ambiente, presenta un riesgo limitado de toxicidad).
9) El aldehido vanílico (vainilla) se usa en: industria de alimentación y perfumería.10) El principal riesgo de la vainilla es: la dermatitis que produce en los trabajadores que la cultivan (en algunos países está considerada como enfermedad profesional).
BENEFICIOS PARA SALUD DE CETONAS
La Cetona de Frambuesa de ayuda a adelgazar y quemargrasas.
Propiedades Cetona de frambuesa:
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MALEFICIOS PARA LA SALUD DE CETONAS
SUSTANCIAS POTENCIALMENTE CONTAMINANTES
• Compuestos orgánicos alifáticos o aromáticos: alcanos, alcoholes, cetonas, ésteres, benceno (en desuso) y tolueno. Se utilizan como medio de reacción, disolventes de extracción de principios activos y en las etapas de aislamiento y purificación de productos finales e intermedios. En menor cantidad se usan como materias de partida para síntesis química.
BENEFICIOS PARA LA SALUD DE ALDEHIDOS
Los frijoles negros proporcionan una gran cantidad de molibdeno. El molibdeno es un oligoelemento que desempeña un papel esencial en la salud humana. Este es necesario para formar y activar varias enzimas importantes en la desintoxicación del cuerpo humano, incluyendo aldehído oxidasa y sulfito oxidasa.
El aldehído oxidasa neutraliza el acetaldehído, el cual tiene propiedades cancerígenas. El sulfito oxidasa convierte los sulfitos (potencialmente dañinos) en sulfatos (inofensivos).
Los sulfitos potencialmente dañinos entran en el cuerpo a través de alimentos que utilizan conservantes y bebidas alcohólicas.
MALEFIOS PARA LA SALUD DE ALDEHIDOS
“Se sabía que el aceite a temperatura de fritura emite aldehídos que contaminan la atmósfera y que se pueden inhalar, así que decidimos investigar si estos compuestos todavía permanecen en el aceite después de calentarlo y efectivamente, así es”, señala a SINC María Dolores Guillén, profesora del Departamento de Farmacia y Tecnología de los Alimentos de la UPV.
ESTRUCTURA DE LOS ALDEHIDOS
Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-al".
butanal
Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial".
butanodial
Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales
3-formilpentanodial
ácido 3-formilpentanodioico
ESTRUCTURA DE LAS CETONAS
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo
metil propil cetona
o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.
3-pentanona
Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo".
ácido 4-oxopentanoico
BIBLIOGRAFIAS:
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